Proponuję używać Windows Media Playera. Od 9 do 11.
WMP 9: Do kolejki odtwarzania dodajesz wszystkie utwory, którym chcesz dodać okładkę. Następnie zaznacz wszystkie (komb. Ctrl + A), wtedy PPM i 'zaawansowany Edytor Znaczników'. W polu Obrazy wybierz opcję Dodaj i wrzuć obraz płyty. Czasami niektóre utwory mają blokadę przed takim działaniem. W takim wypadku należy: na utworzy przy którym zatrzyma się dodawanie okładki PPM>Własciwosći> Odznacz pola Tylko do odczytu oraz Ukryty, w polu Zaawansowane Plik jest gotowy do archiwizacji oraz Aby przyspieszyć wyszukiwanie... (tak dla pewności). Wtedy okładka doda się na 100%.
WMP 11: Otwórz bibliotekę (Library) i znajdź album do którego chcesz przypisać okładkę. Wtedy po prostu przeciągnij plik obrazu w puste pole okładki albumu i już! Zrobione.
Mam nadzieję, że pomogłem, choć Ameryki nie odkryłem